Bài giảng Hóa học 11 - Bài 32: Ankin

HÓA HỌC 11
- Ankin là những hiđrocacbon không no mạch 
hở có một liên kết ba trong phân tử.
- Công thức tổng quát:
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
CnH2n-2 (n ≥ 2)
Dãy đồng đẳng 
của axetilen
Cn H2n-2 (n 2)
C2H2
C3H4
C4H6
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡C–CH2–CH3 
CH3–CH≡CH–CH3 
- Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) không có đồng phần 
ankin.
- Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên 
kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon.
- Ví dụ:
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân
CH≡C–CH2–CH2–CH3 
CH3–C≡C–CH2–CH3 
CH≡C–CH–CH3
CH3
Đồng phân vị trí 
liên kết ba
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch 
chính – số chỉ vị trí – en 
Tên gốc ankyl - axetilen
Tên quốc tế
Tên thường
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
ts, 
0C
tnc, 
0C
D, 
g/cm3
-75 -82 0,62
-23 -104 0,68
8 -130 0,67
27 -28 0,691
40 -106 0,695
55 -101 0,714
28 - 0,67
CÔNG THỨC 
CẤU TẠOCTPT
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
TÊN GỌI
Tên 
thường
Etin 
Tên 
quốc tế
Propin 
But-1-in 
But-2-in 
Pent-1-in 
Pent-2-in 
3-metyl
but-1-in 
axetilen 
metylaxetilen 
etylaxetilen 
đimetylaxetilen 
n-propyl
axetilen 
etylmetyl
axetilen 
iso-propyl
axetilen 
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡CCH2CH3 
CH3CH≡CHCH3 
CH≡CCH2CH2CH3 
CH3CH≡CHCH2CH3 
CH≡CCH(CH3)2 
Bài 32: ANKIN
CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN
z
C sp
y y’
x x’
σ σσ
π
π
Phân tử C2H2
- Giống ankan và anken, các ankin cũng không 
tan trong nước và nhẹ hơn nước.
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều 
tăng phân tử khối.
Bài 32: ANKIN
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa 
Phản ứng đime hóa 
và trime hóa
Phản ứng thế bằng 
ion kim loại
Khác 
ANKEN
Giống 
ANKEN
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Công hiđro
CH≡CH + 2H2 
CH≡CH + H2 
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b) Công brom, clo
Thí nghiệm
Hiện tượng
Phản ứng
Axetilen làm mất màu 
dung dịch nước brom.
Axetilen tác dụng với nước 
brom.
HC≡CH BrH2C=CH2Br Br2CH-CHBr2 
Br2
-200C
Br2
etin 1,1,2,2-tetrabrometan1,2-đibrometen
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO ) và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của 
ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc 
thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon 
bậc cao hơn).
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO ) và nước
Cộng H2O
CH≡CH + H– OH [CH2=CH−OH]HgSO4, H2SO4800C
CH3−CH=O
etin không bền anđehit axetic
Cộng HCl
 CH3 - C≡CH + HCl CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
CH≡CH CH2=CH−C≡CH32 6H6xt, t0
2CH≡CH xt, t0 CH2=CH−C≡CHĐime hóa
vinylaxetilen
3CH≡CH xt, t0 C6H6Trime hóa
benzen
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên 
nhân
−C≡C−R
linh động
KLH
Thí 
nghiệm
Hiện 
tượng
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac.
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám.
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
 CH≡CH + 2 Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3 
Kết tủa vàng 
nhạt
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3
Kết tủa vàng 
nhạt
CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH 
CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH 
không phản ứng
CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
 có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C- 
Tổng quát
Chú ý
 (phức chất, tan trong nước) 
H2O
CaC2
Cháy hoàn toàn
C2H2
Axetilen cháy 
trong không khí 
cho ngọn lửa 
sáng chói.
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Thí 
nghiệm
Hiện 
tượng
Phản 
ứng 
Axetilen tác dụng với 
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu.
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2).
Oxi hóa không hoàn toàn
3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH 
+ 8MnO2 + 2 H2O
Bài 32: ANKIN
IV. ĐIỀU CHẾ
H2O
CaC2
Điều chế axetilen 
trong phòng thí nghiệm
C2H2
Dd NaOH hấp thụ 
tạp chất
C2H2
Bài 32: ANKIN
V. ỨNG DỤNG
AXETILEN
CÁM ƠN CÔ VÀ CÁC BẠN
ĐÃ THEO DÕI